芳香化合物的不對稱氫化，不僅要破壞芳香性，而且需要一次氫化多個不同類型的雙鍵，是氫化領(lǐng)域具有挑戰(zhàn)性的課題。近年來，中科院大連化學(xué)物理研究所周永貴研究員領(lǐng)導(dǎo)的研究組一直致力于發(fā)展用于芳香化合物的不對稱氫化的新策略，并成功發(fā)展了兩類用于含氮芳香化合物的不對稱氫化的活化策略：1、利用分子碘活化催化劑生成高活性的催化物種，實現(xiàn)了喹啉、喹喔啉和部分吡啶的不對稱氫化，對映選擇性達到96%；2、利用氯代物活化底物的策略，實現(xiàn)了喹啉和異喹啉的不對稱氫化。
最近，該研究小組采用布朗斯特酸對吲哚中的雙鍵進行質(zhì)子化而使吲哚得到活化，然后利用手性鈀催化劑首次實現(xiàn)了簡單吲哚的不對稱氫化，對2－取代和2，3－二取代吲哚反應(yīng)均能很好地進行，最高對映選擇性均能達到96%。為手性二氫吲哚衍生物的合成提供了一條方便、簡潔的新途徑。
該研究成果以通訊形式發(fā)表在最近一期的《美國化學(xué)會志》上（J. Am. Chem. Soc. 2010,132, 8909-8911）。審稿人認為：這是芳香化合物不對稱氫化中的重要發(fā)現(xiàn)，并一致認為工作的新穎性處于《美國化學(xué)會志》中文章“Top 5%”。該方法已申報中國發(fā)明專利。
吲哚類物質(zhì)的不對稱氫化反應(yīng)示意圖
