芳香化合物的不對稱氫化是不對稱催化領(lǐng)域的前沿課題。近年來，中科院大連化學(xué)物理研究所周永貴研究員領(lǐng)導(dǎo)的研究組一直致力于發(fā)展新的活化策略用于芳香化合物的不對稱氫化研究。
近日，該研究小組將布朗斯特酸活化簡單吲哚進(jìn)行不對稱氫化的策略拓展到容易合成的羥烷基吲哚的不對稱氫化中。對于各種取代的羥烷基吲哚衍生物，反應(yīng)均能很好進(jìn)行，最高對映選擇性可達(dá)97%。通過同位素實(shí)驗(yàn)、核磁共振等實(shí)驗(yàn)手段，對上述反應(yīng)進(jìn)行了確證?？紤]到羥烷基吲哚可以由簡單的2-取代吲哚和醛進(jìn)行傅－克反應(yīng)得到，因此該小組又發(fā)展了從簡單易得的2-取代吲哚和商品化的醛出發(fā)，一鍋法對映選擇性地合成2,3-二取代二氫吲哚衍生物。對于多種脂肪醛、芳香醛以及不同的2-取代吲哚，反應(yīng)都能很好進(jìn)行，最高取得了98%的對映選擇性。
手性的2,3-二取代二氫吲哚衍生物廣泛存在于天然產(chǎn)物和藥物分子中，一般經(jīng)由復(fù)雜的多步有機(jī)合成方法合成，合成效率低，限制了它們在有機(jī)合成領(lǐng)域中的開發(fā)應(yīng)用。因此，發(fā)展新的合成方法學(xué)具有重要的理論和實(shí)際意義。該方法提供了合成手性的2,3-二取代二氫吲哚衍生物一條方便、簡潔的途徑。
上述研究結(jié)果分別發(fā)表在最近出版的《Chemical Science》上（Chem. Sci. 2011, 2, 803-806.）和Chem. Eur. J. 2011（in press）。
