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近日,中科院大連化學物理研究所手性合成課題組(201組)周永貴研究員和樊紅軍研究員合作,首次實現(xiàn)了簡單吡咯的不對稱氫化反應。相關結果以通訊的形式發(fā)表在最近一期的《美國化學會志》(Journal of the American Chemical Society, 2011, 133, 8866-8869)。

吡咯氫化產物是重要的有機合成中間體和生物活性化合物的結構單元。不對稱氫化吡咯及其衍生物是獲得這類化合物最直接、高效的方法。近年來,周永貴研究員領導的手性合成課題組(201組)一直致力于發(fā)展新的活化策略用于芳香化合物的不對稱氫化,通過發(fā)展底物活化和催化劑活化成功實現(xiàn)了喹啉、異喹啉、官能化吡啶、喹喔啉、簡單吲哚等芳香雜環(huán)化合物的不對稱氫化反應。

對于芳香雜環(huán)化合物吡咯的不對稱氫化反應,目前還沒有文獻報道,主要的原因是其低的反應活性。最近,該小組采用布朗斯特酸對吡咯中的雙鍵進行質子化生成亞胺鹽而使吡咯得到活化,然后利用手性鈀催化劑進行不對稱氫化,從而實現(xiàn)了吡咯的不對稱氫化,產物為部分氫化的手性1-吡咯啉衍生物,最高對映選擇性達到92%。氫化產物含有一個亞胺官能團,可以方便地進行后續(xù)的轉化,為合成相關的活性分子提供了一條方便、簡潔的新途徑。通過理論計算和同位素標記實驗等對反應的機理進行了探索,對實驗結果給出了合理的解釋。

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