近日,中國科學院大連化學物理研究所生物能源研究部催化羰基化研究組研究員吳小鋒團隊在不飽和鍵的羰基化反應方面取得新進展,發(fā)展了一種不對稱銅催化的非活化烯烴/炔烴的氫胺化羰基化反應,得到了一系列烷基酰胺類化合物。
大連化物所發(fā)展銅催化非活化烯烴/炔烴的不對稱氫胺化羰基化反應
吳小鋒團隊一直致力于發(fā)展不同催化體系,以實現(xiàn)碳碳不飽和鍵的羰基化雙官能團化反應。在前期相關研究的基礎上(Angew. Chem. Int. Ed.,2020;Chem. Sci.,2021;Chem. Commun.,2022),本工作中,該團隊使用不對稱銅催化劑實現(xiàn)了非活化烯烴的區(qū)域選擇性和高對映選擇性氫氨化羰化反應。該反應體系條件溫和(60 oC,10 bar),官能團兼容性強,可與-Cl、-Br、-I、-CF3、-Bpin等官能團兼容,能有效地將非活化末端烯烴、1,1-二取代烯烴和環(huán)狀烯烴轉化為相應的反馬氏選擇酰胺產物。此外,該催化體系同樣適用于炔烴的氫化—氫氨化羰化串聯(lián)反應,得到相應的烷基酰胺。
相關研究以“Regioselective and Enantioselective Copper-Catalyzed Hydroaminocarbonylation of Unactivated Alkenes and Alkynes”為題,發(fā)表在《德國應用化學》(Angewandte Chemie International Edition)上。該工作的第一作者是大連化物所博士后袁洋。上述工作得到中國博士后科學基金、中國科學院特別研究助理等項目的資助。